Védőcsoportok aminosav nyersanyagokhoz polipeptid szintézishez

20A gyakori aminosavak oldalláncuk szerint több kategóriába sorolhatók: alifás aminosavak (Ala, Gly, Val, Leu, Ile), aromás aminosavak (Phe, Tyr, Trp, His), amid vagy karboxil oldallánc aminosavak (Asp, Glu, Asn, Gln), bázikus oldallánc aminosavak (Lys{{}) Met), Alkohol-tartalmú aminosavak (Ser, Thr), Iminosav (Pro).

Az aminosavak védelme a peptidek kémiai szintézisében nagyon kritikus, és közvetlenül meghatározza a szintézis sikerét. Mivel a 20 általános aminosav közül sok aktív oldallánccal rendelkezik, és védeni kell, általában megkövetelik, hogy ezek a védőcsoportok stabilak legyenek a szintézis során, ne legyenek mellékreakcióik, és a szintézis befejezése után teljesen és mennyiségileg eltávolíthatók legyenek. A szintézis során védelemre szoruló aminosavak a következők: Cys, Asp, Glu, His, Lys, Asn, Gln, Arg, Ser, Thr, Trp, Tyr. Védelemre szoruló csoportok: hidroxil, karboxil, merkapto, amino, amid, guanidin, indol, imidazol stb.

Trp-ben Nem szükséges védeni, mert az indol viszonylag stabil a természetben. Természetesen különleges körülmények között előfordulhat, hogy egyes aminosavak nem védettek, mint például az Asn, Gln, Thr, Tyr.

Az aminosav-oldalláncok számára számos védőcsoport létezik. Ugyanazon oldalláncon sok különböző védőcsoport található, amelyek különböző körülmények között szelektíven eltávolíthatók. Ennek nagy jelentősége van a ciklikus peptidek és polipeptidek módosításában. Ezenkívül az oldallánc-védőcsoport szorosan kapcsolódik a kiválasztott szintézismódszerhez. A folyékony és a szilárd fázis különbözik. A szilárd fázisban BOC és FMOC A stratégiák is eltérőek. Bizonyos értelemben a peptidkémia az aminosav-védőcsoportok rugalmas felhasználása és kombinációja. Az oldallánc védőcsoportok használatával kapcsolatban, kérjük, olvassa el Wang Dexin "Szilárd fázisú szerves szintézis" - "Elvek és alkalmazási útmutató" 4. fejezetét, ahol elsősorban Cys, Lys, Asp bemutatunk Számos védőcsoportot és eltávolítási módszereiket. Cys Három legelterjedtebb védőcsoport létezik: Trt, Acm, Mob, Ez a három védőcsoport képes befejezni a több pár diszulfid kötést tartalmazó polipeptidek szintézisét.

Lys A leggyakoribb védőcsoportok a következők: Boc, Fmoc, Trt, Dde, Allyl. Ez számos ortogonális védelmi stratégiát biztosít a ciklikus peptidek szilárd{0}}fázisú szintéziséhez. Asp A leggyakoribb védőcsoportok a következők: Otbu, OBzl, OMe, OAll, OFm, Különféle ortogonális védelmi stratégiák is rendelkezésre állnak.
 

rövidítés	szerkezet	Kizárási feltételek
Trt		TFA, HCl/HOAc, I2/MeOH
Acm		I2/MeOH, Hg2+
Csőcselék		HF, TFMSA, Hg2+

rövidítés	szerkezet	Kizárási feltételek
Trt		TFA, HOAc, HCOOH
Boc		HCl/HOAc, TFA/DCM
Fmoc		Pip/DMF, NaOH/MeOH
Dde		H2NNH2/DMF
Allyl		Pd (Ph3P)4, morfolin/THF

rövidítés	szerkezet	Kizárási feltételek
Otbu		TFA, HOAc, HCOOH
OBzl		H2/Pd, HF, TFMSA
OMe		NaOH/MeOH
OMind		Pd(Ph3P)4, morfolin/THF
OFm		Pip/DMF, DBU/DMF